Diastereoselektive Domino-Heck-Suzuki-Reaktionen : Entwicklung einer neuen Palladium- katalysierten Methode

In dieser Arbeit wird die erste diastereoselektiveVariante der Domino-Heck-Suzuki-Reaktion beschrieben.Durch das Entwickeln eines geeignetenKatalysatorsystems, den Einsatz einer Reihe vonverschiedenen Borons uren und einesenantiomerenreinen Allylether ist es m glichdiastereomeren- und enantiomerenreineMethylentetrahydrofurane zu synthetisieren. DieDiastereoselektivit t ist hierbei durch dasvorliegende Substitutionsmuster des Eduktes von einer1,2-Induktion bestimmt. Aus dem mit der bestenAusbeute und h chsten Diastereoselektivit terhaltenen Methylentetrahydrofuran lassen sich nocheinige weitere Derivatisierungen realisieren. Imletzten Teil der Arbeit werden einigediastereoselektiven Domino-Heck-Suzuki-Reaktionenuntersucht, welche sich durch eine 1,3-Induktionauszeichnen. Die zahlreichen Anwendungsm glichkeitendieser neu entwickelten Methode sind durch dieDarstellung einer Vielzahl von diastereo- undenantioselektiven Produkten aufgezeigt worden.