Neue Katalytische Funktionalisierungen Ungesattigter Fettsauren : Effiziente Doppelbindungsisomerisierung als Schlüsselschritt

Die Nutzbarmachung pflanzlicher le als erneuerbare Rohstoffquelle fr die chemische Industrie gewinnt angesichts verknappender Erdlvorrte an Bedeutung. Von besonderem Interesse sind ungesttigte Fettsuren, deren Doppelbindung fr neue katalytische Reaktionen erschlossen werden kann. Wie erreicht man eine Funktionalisierung der Fettsurekette an einer anderen als der vorgegebenen Doppelbindungsposition? Der Autor Dominik M. Ohlmann erlutert die industrielle Bedeutung pflanzlicher le und schildert ihre derzeitige stoffliche Nutzung. Er stellt das Konzept der isomerisierenden Funktionalisierung vor, das vllig neue Mglichkeiten zur Fettsureveredelung erffnet. Auf der Grundlage einer schnellen Doppelbindungsverschiebung werden drei katalytische Transformationen entwickelt: Die silberkatalysierte direkte Lactonisierung freier Fettsuren, die rhodiumkatalysierte isomerisierende Michael-Addition diverser Nucleophile an Fettsureester, sowie die vielseitige isomerisierende Olefinmetathese zur Synthese funktionalisierter Olefingemische. Diese Reaktionen erweitern das Methodenspektrum des Chemikers zur Erzeugung neuer bio-basierter Wertstoffe aus Oleochemikalien statt aus Erdl.