Synth�se Chimio-Enzymatique de Cyclodextrines Modifi�es

Cette these, menee dans le cadre d'une convention CIFRE entre la societe Chiralsep et l'Unite de Recherches CNRS 2230 Biocatalyse sous la direction du Pr C. Rabiller, s'interesse a la synthese de mono- glycosylcyclodextrines. Ces dernieres, du fait de leur grande solubilite presentent un grand interet dans le domaine des chromatographies chirales et de la vectorisation des medicaments. Pour atteindre ce but, nous avons mis en uvre trois strategies chimio- enzymatiques: L'aldolisation catalysee par une aldolase. La transglycosylation catalysee par les glycosidases. L'amino-reduction en presence de beta- CD-NH2 et de 6-oxo-galactosides. Ce travail a permis de mettre au point deux nouvelles voies de synthese des O-et des N-galactosyl-CD dans de bonnes conditions. Un cas particulier de N-glycosylation revele lorsqu'est utilise le 6-oxogalactose, montre qu'on obtient un beta-cyclodextrinyl-azepane. L'etude de cette reaction est completee grace a la modelisation moleculaire.